由久米田康治原作的《絕望先生》于2005年開始在講談社周刊少年Magazine連載作品是以12頁的獨立單元式短篇開展故事在每一話中大量滲入對日本的社會現象及自我的嘲諷并基于作者本身的學識使用自行創作或特定的詞彙帶出有關事件以及有關的笑點因此作品內隱藏(或不明顯)的物件及文字、讓知情者會心微笑的時事材料、詼諧式模彷及笑話的內容成為作品的最大特色后來根據本作改編的兩季TV動畫、在新房昭之監督的帶領下更是展現出不失原作風格的魅力 之前曾推出兩部動畫版的「絕望先生」此次迎來了其第三次的動畫化新作標題為「獄?絕望先生」、并決定將以OAD的形式推出在去年推出的「翼 TOKYO REVELATIONS」OAD版大獲成功之后最近講談社旗下的作品推出的OAD初回限定版都是以DVD捆綁漫畫來發售比如即將發售的「魔法先生白之翼」和「校園迷糊大王第三期」所以此次的「獄?絕望先生」也不會例外OAD版分為上下兩卷預定于2008年10月17日和2009年2月17日發售而初回限定版則是分別捆綁漫畫第15、16集發售